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问答题

化合物A分子式为C10H12O2,不溶于水和NaOH溶液,能与2,4-硝基苯肼反应,但与吐伦试剂不反应。A经LiAlH4还原得到B(C10H14O2),A、B都能发生碘仿反应。A与HI作用生成C(C9H10O2),C能溶于NaOH溶液,但不溶于NaHCO3溶液,C经Zn-Hg/浓盐酸作用生成D(C9H12O),C经KMnO4氧化,得到对羟苯甲酸。
(1)请写出A、B、C、D可能的结构式,并用系统命名法给A、B、C、D化合物命名。
(2)C经Zn-Hg/浓盐酸作用生成D,这一步是什么反应

【参考答案】

(1)A.
1-对甲氧基苯基丙酮(1也可省略)

(±)(R)-1-对甲氧基苯基-2-丙醇 (S)-1-对甲氧基苯基-2-丙醇

1-对羟基苯基丙酮

4-丙基苯酚
(2)克莱门森还原

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