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问答题

简答题 试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代,而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物。

【参考答案】

酸、碱催化羰基α-卤代机理如下:

对于酸催化α-卤代反应,在α-位引入吸电子基卤素后,烯醇化受到阻滞,进一步卤化反应相对比较困难。对于碱催化情况下α-位吸电子基有利于α-氢脱去而促进反应。